Osiągnięcia to podstawowy element każdej gry na Xboxa360. Dlatego też, drugi oficjalny dodatek The Ballad of Gay Tony podobnie jak podstawowa wersja GTAIV i pierwszy DLC, został również wzbogacony o swoje unikatowe achiewementy. Do wykonania jest 10 nowych zadań które z pewnością znacznie uatrakcyjnią każdemu rozgrywkę i zmuszą do głębszego poznania gry. Jest o co walczyć, bowiem łącznie do zdobycia jest aż 250 przydatnych gamescorów. Zapoznajcie się z nimi:

	Gone Down Wykonaj wszystkie skoki ze spadochronu z serii Base Jump.	5 G
	Diamonds Forever Ukończ misje "Trinity".	5 G
	Four Play Podczas gry w golfa, czterokrotnie umieść piłeczkę w dołku (traf w flagę). Filmik przestawiający sposób jego wykonania	10 G
	Bear Fight Wygraj mistrzostwa Liberty City walk w klatkach. Filmik przestawiający sposób jego wykonania	15 G
	Catch the Bus Zatańcz perfekcyjnie w obu klubach Tonego (Hercules i Maisonette 9). Filmik przestawiający sposób jego wykonania	15 G
	Snow Queen Wygraj 25 narkotykowych wojen.	20 G
	Adrenaline Junkie Wykonaj możliwie najdłuższy czasowo swobodny lot bez otwarcia spadochronu. Filmik przestawiający sposób jego wykonania	25 G
	Maestro Ukończ wątek fabularny dodatku.	30 G
	Past the Velvet Rope Uzyskaj wynik powyżej 80% w każdej wykonanej misji.	45 G
	Gold Star Uzyskaj wynik 100% we wszystkich misjach.	80 G